2008年老男孩教育创始人利用周末时间讲课，教室是老男孩自己租房的客厅；
2011年老男孩老师辞掉全职工作，专门从事Linux运维课程培训；
2012年开设首期Linux运维脱产班课程，开设Linux架构师课程；
2014年已毕业学习超过千人，其中30多人成为公司运维主管、总监，2位CTO；
2016年老男孩、Alex老师同时被评选为51CTO 2016年受学员喜爱的10大讲师；
2016年开设大数据开发课程；
2016年开设首期Python全栈开发+AI脱产课程；
2018年开设深圳分校，开办当年学员人数即达600人；
2018年开设上海分校，开办当年学员人数即达800人；
2019年开设网络安全课程；
2021年老男孩IT教育成为麒麟软件教育生态合作伙伴；
2021年9月1日，国家网络空间安全人才培养基地与老男孩IT教育（北京一天天教育科技有限公司）达成战略合作，正式授权老男孩IT教育为国家，信息安全水平考试（National Information Security Test Program，简称NISP）授权运营机构。
2021年1，京东科技与老男孩教育就网络安全云原生
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